1,4-フタルアルデヒド

還流冷却器および撹拌装置を備えた２５０ｍｌの三口フラスコに硫化ナトリウム６．０ｇ、硫黄粉末２．７ｇ、水酸化ナトリウム５ｇおよび水６０ｍｌを加え、撹拌しながら８０℃に昇温する。黄色の硫黄粉末が溶解し、溶液が赤色に変わります。１時間還流した後、暗赤色の多硫化ナトリウム溶液が得られる。

滴下ロート、還流冷却器、撹拌装置を備えた２５０ｍｌ三口フラスコにｐ－ニトロトルエン１３．７ｇ、工業用エタノール８０ｍｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．２７９ｇ、尿素２．０ｇを加え、加熱撹拌する。 p-ニトロトルエンを溶解し、淡黄色の溶液を得る。温度を徐々に80℃まで上げて一定に保つと、上記で調製した多硫化ナトリウム溶液を滴下すると、溶液は急速に青色に変化し、次に暗緑色、暗褐色、最後に赤褐色に変化する。１．５～２．０時間以内に滴下し、８０℃に保ち２時間還流反応させる。水蒸気蒸留は急速に行われます。蒸留と同時に水１００ｍｌを加え、留出液１５０ｍｌを採取し、ｐＨ７とした。残液を急冷して淡黄色結晶を析出させ、エーテル（３０ｍｌ×５）で抽出する。 ）、蒸発させ、乾燥させて、ｐ－アミノベンズアルデヒドの黄色固体を得た。

250ml三口フラスコにパラホルムアルデヒド5.89g、塩酸ヒドロキシルアミン13.2g、水85mlを加え、加熱撹拌して溶解し、無色の溶液を得た後、酢酸ナトリウム水和物25.5gを加え、80℃に保ち、1時間還流する。 15 分でホルムアルデヒドオキシム (10%) の無色の溶液が得られます。

50 ml ビーカーに、p-アミノベンズアルデヒド 3.5 g、水 10 ml を加え、濃塩酸 5 ml を滴下し、撹拌を続けます。淡黄色の物質はすぐに黒くなり、継続的に溶解します。適切に加熱（6℃以下）してすべて溶解することができます。氷塩浴で冷却すると5℃以下に下がります。このときパラアミノベンズアルデヒド塩酸塩が微粒子として析出し、溶液はペースト状となる。撹拌下、５〜１０℃で亜硝酸ナトリウム水溶液５ｍｌを２０分以内に滴下し、約２０分間撹拌を続けた。４０％酢酸ナトリウム溶液を用いてコンゴーレッド試験紙を中性に調整し、ジアゾニウム塩溶液を得た。

結晶性硫酸銅 0.7 g、亜硫酸ナトリウム 0.2 g、酢酸ナトリウム水和物 1.6 g を 10% ホルムアルデヒドオキシム溶液に溶解すると、溶液は緑色に変わります。滴下後、低温を30分間維持して灰色の溶液を取得し、濃塩酸30mlを加え、温度を100℃に上げ、1時間還流すると、溶液はオレンジ色に見え、水蒸気蒸留して、白色のわずかに黄色の固体を取得し、濾過し、乾燥させてp-ベンズアルデヒドの粗生成物を得る。生成物をアルコールと水の１：１混合溶媒で再結晶させた。