O-アミノ-p-クロロフェノール

p-クロロフェノールを原料として使用すると、ニトロ化により2-ニトロ-p-クロロフェノールを製造し、その後還元してp-クロロ-o-アミノフェノールを製造することができます。

（１）２－ニトロ－ｐ－クロロフェノールの製造：ｐ－クロロフェノールを原料として、硝酸で硝化する。蒸留した p-クロロフェノールを 30% 硝酸の入った撹拌タンクにゆっくりと加え、温度を 25 ～ 30 ℃に保ちます。℃、約2時間かき混ぜ、氷を加えて20度以下に冷却します。℃沈殿させ、濾過し、フィルターケーキをコンゴーレッドで洗浄すると、生成物２－ニトロップ－クロロフェノールが得られる。

(2) 2-ニトロ-p-クロロフェノールの還元には2つの方法があります。一つは二硫化ナトリウムで還元する方法です。まず、30％水酸化ナトリウム溶液と硫黄粉末を使用して二硫化ナトリウム溶液を作り、2-ニトロ-p-フェノールを比例して加えて95〜100℃で反応させます。°Cになり、反応は終了します。熱時ろ過後、ろ液を重曹水で中和し、20℃まで冷却します。°３０℃で加熱し、濾過し、濾過ケーキを中性になるまで洗浄して、最終生成物２－ニトロ－ｐ－クロロフェノールを得る。

2つ目は水素添加還元法です。ニッケル触媒の存在下、２−ニトロ−ｐ−クロロフェノールの水性懸濁液を、リン酸二水素ナトリウム水和物および水酸化ナトリウム水溶液を用いて、水素圧４．０５ＭＰａおよび６０℃での水素化還元を用いてｐＨ＝７に調整する。°反応が完了した後、圧力を解放し、窒素で置換し、95℃に加熱する。°Ｃ、水酸化ナトリウムでｐＨ＝１０．７に調整し、活性炭と珪藻土を加え、激しく撹拌し、濾過する。濾液をｐＨ＝５．２（２０℃）に調整した。°C) 濃塩酸を加え、0℃に冷却°Ｃ、ろ過、乾燥し、亜硫酸水素ナトリウムで処理した。この操作を4回繰り返し、2.67kpaで蒸留し、80％付近の留分を集めます。°それらを３０℃で乾燥し、９７．７％の収率で生成物を得る。